ALKOHOL, FENOL, ALDEHID DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA DASAR II

PERCOBAAN V

ALKOHOL, FENOL, ALDEHID DAN KETON

UNLAM

NAMA : ANNISA SYABATINI

NIM : J1B107032

KELOMPOK : 1.7

ASISTEN : MUJAIYANAH

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2008

PERCOBAAN V

ALKOHOL, FENOL, ALDEHID DAN KETON

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah membandingkan keasaman alkohol dan fenol, membandingkan kecepatan reaksi antara alkohol primer; mempelajari pembuatan ester, mempelajari reaksi oksidasi aldehid dan keton.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990).

Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya.

Reaksinya adalah:

ROH + Na RONa + ½ H2

ROH + K ROK + ½ H2

Alkohol dengan asam karboksilat atau turunan asam karboksilat membentuk ester dan karboksilat, reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel. Untuk memperoleh rendemen yang tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Hal ini dicapai dengan cara menggunakan salah satu zat pereaksi yang mudah secara berlebihan atau membuang salah satu produksi dari campuran reaksi. Reaksinya adalah:

O

O

R1 – C – OH + R2OH 1 – C – OR2 + H2O

Gugus OH pada fenol adalah pengarah orto- dan –para pada reaksi substitusi elektrofilik Br- pada posisi orto- dan –para. Reaksinya adalah:

OH

OH

Br

Br

+ 3 HBr

+ 3 Br2

Br

(Brady, 1986).

Menurut tempat terikatnya gugus –OH alkohol dapat dibagi dalam:

1. Alkohol primer, dimana alkohol mengikat gugus –OH pada atom C primer.

2. Alkohol sekunder, gugus – OH terikat pada atom C sekunder.

3. Alkohol tersier, gugus – OH terikat pada atom C tersier

CH3 CH3 H

CH3 – C – OH CH3 – C – OH CH3 – C – OH

CH3 H H

Alkohol tersier alkohol sekunder alkohol primer

Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol adalah sebagai berikut:

1. Reaksi subsitusi

Reaksi ini dapat terjadi dalam larutan asam sedangkan dalam keadaan netral tidak. Karena gugus pergi haruslah suatu basa yang cukup lemah, jika alkohol pada kondisi netral atau basa adalah suatu basa kuat. Ion yang terbentuk Ion yang terbentuk jika diprotonkan adalah ion oksonium (-OH2+) ini merupakan gugus pergi yang baik dalam asam.

2. Reaksi Eliminasi

Reaksi ini menghasilkan alkena.Karena melepaskan air maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi. Kondisi yang diharapkan dalam reaksi ini adalah asam sehingga hanya menggunakan asam kuat seperti H2SO4.

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer, tersier dan sekunder.

Alkohol primer aldehida asam

Alkohol sekunder keton

Alkohol tersier tak mungkin pada oksidasi kuat terjadi penguraian

1) Pengesteran

Pengesteran merupakan reaksi alkohol dengan asam (organik atau aromatik) menghasilkan suatu ester dan air.

Alkohol + Asam ester + H2O

reaksi dari ke kanan disebut pengesteran, ke kiri disebut hidrolisis.

Contoh:

O

1) C2H5OH + CH3COOH CH3–C + H2O

C–C2H5

Etil asetat

2) C2H5OH + HONO2 C2H5 – O – NO2 + H2O

Etil nitrat

Jadi reaksi ini adalah reaksi pembentukkan ester (Respati, 1987).

Gugus fungsi yang dimiliki oleh aldehid dan keton adalah karbonil. Yang membedakan antara aldehid dan keton adalah letak gugus karbonilnya. Pada aldehid gugus karbonil terletak di ujung, sedangkan pada keton gugus karbonil terletak di tengah. Posisi gugus karbonil ini menyebabkan kereaktifan aldehid lebih tinggi dibandingkan keton. Gugus aldehid akan dengan mudah dioksidasi menjadi gugus karboksilat dengan oksidator seperti KMnO4, pereaksi Tolens atau Fehling. Reaksi dengan KMnO4 adalah:

MnO4-

O

O

R1 – C – H + R2OH 1 – C – OH

Reaksi yang juga spesifik bagi senyawa karbonil adalah reaksi Iodoform test. Reaksi ini spesifik bagi aldehid dan keton yang mempunyai gugus metil karbonil (CH3- CO-) atau suatu alkohol yang dapat dioksidasi manjadi suatu aldehid atau keton yang mkempunyai gugus metil karbonil. Pereaksi untuk melakukan uji Iodoform ini terdiri dari I2 dan NaOH (Pire, 1988).

Aldehid dan keton adalah dua senyawa yang mengandung gugus karbonil dengan atom oksigen berikatan rangkap (C=O) dengan karbon. Reaksi dari segi mekanisme sangat mirip sehingga

O O O

R – C R – C – R atau R – C – R’

H

aldehida keton

Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting beberapa diantaranya seperti aseton (CH3COCH3), metil keton (CH3COC2H5) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut (Pire, 1988).

Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya:

a. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami kesukaran dalam beroksidasi

b. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi dari keton

c. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asamkarboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak.

Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut (Fessenden, 1992).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, kawat jarum, kapas, dan penangas air.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah 1-butanol, sikloheksanol, fenol, NaOH 10%, etanol, amil alkohol, metanol, H2SO4 pekat, Na-asetat padat, asam salisilat, KMnO4, KMnO4 encer, formalin, AgNO3, NH4OH, aseton, akuades.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

A. Perbandingan Keasaman Alkohol dan Fenol

1. Disiapkan tiga buah tabung reaksi, dan diisi setiap tabung dengan komposisi berikut :

- Diisi tabung I dengan 1 ml 1-butanol dan 2 ml NaOH 10 %.

- Diisi tabung II dengan 1 ml sikloheksanol dan 2 ml NaOH 10 %.

- Diisi tabung III dengan 1 ml fenol dan 2 ml NaOH 10 %.

2. Dikocok setiap tabung reaksi, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

B. Pembuatan Ester

1. Disiapkan tiga buah tabung reaksi sebagai berikut:

- Diisi tabung I dengan 1 ml etanol, 3 tetes H2SO4 pekat dan sedikit Na-asetat padat.

- Diisi tabung II dengan 1 ml amil alkohol, 3 tetes H2SO4 pekat dan sedikit Na-asetat padat.

- Diisi tabung III dengan 1 ml metanol, 3 tetes H2SO4 pekat dan sedikit asam salisilat.

2. Ditutup setiap tabung dengan kapas, kemudian dipanaskan dalam penangas air selama 1 menit.

3. Setelah dingin, ditambahkan 1 ml air panas ke dalam setiap tabung dan dicium bau yang dihasilkan.

C. Oksidasi Aldehid dan Keton dengan KMnO4 Encer

1. Disiapkan tiga buah tabung reaksi, dan diisi setiap tabung reaksi dengan komposisi berikut:

- Diisi tabung I dengan 3 tetes KMnO4 dan 1 ml formalin.

- Diisi tabung II dengan 3 tetes KMnO4 dan 1 ml aseton.

- Diisi tabung III dengan 3 tetes KMnO4 dan 1 ml asetaldehid.

2. Dikocok setiap tabung reaksi, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

D. Oksidasi Aldehid dan Keton dengan Pereaksi Tollens

1. Disiapkan 2 buah tabung reksi. Diisi masing-masing dengan 0,5 ml larutan AgNO3.

2. Ditambahkan larutan NH4OH ke dalam setiap tabung perlahan-lahan hingga larutan jernih.

3. Ditambahkan 1 tetes formalin ke dalam tabung I, dan 1 tetes aseton ke dalam tabung II.

4. Dipanaskan kedua tabung pada penangas air, diamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

1. Membandingkan Keasaman Alkohol dan Fenol

Tabung

Komposisi

Hasil Pengamatan

I

1 ml 1-butanol

2 ml NaOH 10%

Ada gelembung dengan adanya 2 lapisan yang saling terpisah.

II

1 ml sikloheksanol

2 ml NaOH 10%

Ada gelembung dengan adanya 2 lapisan yang saling terpisah.

III

1 ml fenol

2 ml NaOH 10%

Tidak ada gelembung, tidak terbentuk 2 lapisan yang saling terpisah.

2. Pembuatan Ester

Tabung

Komposisi

Perlakuan

Hasil Pengamatan

I

1 ml etanol

3 tetes H2SO4 pekat

Sedikit Na-asetat padat

Dipanaskan

Bau menyengat

II

1 ml amil alkohol

3 tetes H2SO4 pekat

Sedikit Na-asetat padat

Dipanaskan

Bau menyengat, seperti balon tiup

III

1 ml metanol

3 tetes H2SO4 pekat

Sedikit Na-asetat padat

Dipanaskan

Tidak berbau

3. Reaksi Oksidasi Aldehid dan Keton Menggunakan KmnO4 encer

Tabung

Komposisi

Hasil Pengamatan

I

3 tetes KMnO4

1 ml formalin

Larutan berubah warna dari ungu tua menjadi coklat.

II

3 tetes KMnO4

1 ml aseton

Tidak terjadi perubahan warna, larutan tetap berwarna ungu.

III

3 tetes KMnO4

1 ml asetaldehid

Larutan berubah warna dari ungu tua menjadi coklat dan terbentuk endapan.

4. Reaksi Oksidasi Aldehid dan Keton Menggunakan Pereaksi Tollens

Tabung

Komposisi

Perlakuan

Hasil Pengamatan

I

Pereaksi tollens (AgNO3+NH4OH)

1 tetes formalin

Dipanaskan

Dari jernih kemudian membentuk dinding perak

II

Pereaksi tollens (AgNO3+NH4OH)

1 tetes aseton

Dipanaskan

Tetap dan tidak terjadi perubahan (tetap jernih).

B. Pembahasan

1. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol.

Pada percobaan membandingkan keasaman alkohol dengan fenol adalah digunakan 3 buah tabung reaksi sebagai bahan perbandingan. Tabung pertama berisi larutan 1-butanol, tabung kedua dengan larutan sikloheksanol, dan tabung ketiga dengan larutan fenol. Kemudian menambahkan 2 ml NaOH 10% pada masing-masing tabung dan selanjutnya mengocoknya. Didapatkan hasil bahwa pada tabung reaksi pertama dan kedua larutan tidak larut. Hal ini disebabkan karena 1-butanol dan sikloheksanol mempunyai tetapan dielektrik rendah.

Reaksi antara larutan 1-butanol dengan NaOH:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + NaOH CH3 (CH2)3 Na + 2 OH-

1-butanol 1- natrium butana

Reaksi antara sikloheksanol dengan NaOH adalah:

O- Na+ + H2O

OH + NaOH

Tabung ketiga yang berisi larutan fenol dan larutan NaOH terjadi reaksi diantara kedua larutan tersebut, dengan reaksi sebagai berikut

O- Na+ + H2O

OH + NaOH

Akibat adanya reaksi tersebut maka terjadi perubahan pada hasil pencampuran larutan tersebut yaitu larutan larut.

2. Pembuatan ester.

Pada percobaan ini disediakan 3 buah tabung reaksi sebagai bahan perbandingan. Tabung reaksi pertama diisi dengan larutan etanol dan tabung reaksi kedua diisi dengan larutan amil alkohol dan tabung yang ketiga diisi dengan metanol. Pada tabung pertama dan kedua dimasukkan Natrium asetat padat dan beberapa tetes H2SO4 pekat. Kemudian tabung reaksi dipanaskan dengan terlebih dahulu menutup tabung reaksi dengan kapas, hal ini dimaksudkan agar uap tidak keluar pada saat tabung reaksi dipanaskan. Pada saat dingin ke dalam tabung reaksi dimasukkan air panas. Reaksi yang terjadi pada tabung pertama larutan etanol adalah : O

CH3 – CH2 – OH + CH3COONa

CH3-CH2-Na + CH3-C + H2O

OH

Alkohol dengan asam karboksilat atau turunan asam karboksilat membentuk ester dan karboksilat, reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Pada percobaan setelah dipanaskan menghasilkan bau yang khas yaitu berupa bau wangi-wangian dan bau yang menyerupai aroma buah-buahan. Pada tabung reaksi yang kedua menghasilkan bau yang beraroma pisang dengan larutan yang tidak bercampur. Hal ini terjadi karena amil alkohol mempunyai gugusan karbon yang lebih banyak dibandingkan dengan etanol.

3. Reaksi okidasi aldehid dan keton menggunakan KMnO4 encer.

Pada percobaan ini menggunakan KMnO­4 encer. Tabung pertama yang beriisi larutan formalin, tabung kedua larutan aseton. Kemudian masing-masing tabung dimasukkan KMnO4 dan diperoleh hasil percobaan sebagai berikut

O

Reaksi yang terjadi pada tabung pertama antara formalin dengan KMnO4 adalah:

KMnO4, (O)

H2O

CH3 – C – OH CH3 – C – OH

Dari pencampuran tersebut menghasilkan perubahan warna dari warna ungu menjadi coklat.

Reaksi yang terjadi pada tabung kedua antara larutan aseton dengan larutan KMnO4 adalah :

O

KMnO4

CH3CCH3 tidak bereaksi

Hasil pencampuran tersebut tidak mengubah warna larutan. Perubahan warna yang terjadi menandakan senyawa alkohol telah teroksidasi.

4. Reaksi oksidasi aldehid dan keton menggunakan pereaksi tollens

Gugus aldehid akan dengan mudah dioksidasi menjadi gugus karboksilat dengan oksidator seperti pereaksi Tolens atau Fehling. Dengan memasukkan larutan AgNO3 ke dalam masing-masing tabung reaksi kemudian menambahkan beberapa NH4OH sambil mengocok sampai larutan jernih, selanjutnya menambahkan 1 tetes formalin pada tabung pertama dan aseton pada tabung kedua. Tabung tersebut kemudian dipanaskan pada penangas air. Hasil dari reaksi tersebut pada tabung pertama setelah ditambahkan NaOH larutan menjadi bening, kemudian ditambahkan formalin dan dipanaskan maka larutan memberikan endapan cermin perak. Hal ini terjadi karena ion Ag+ yang ada pada reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Pada tabung kedua setelah ditambahkan larutan NaOH larutan pada tabung ini tidak terjadi apa-apa.

Reaksi pada larutan ini adalah:

O

O

NaOH

HC – H + Ag(NH3)2+ HCO- + Ag

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Karena fenol memiliki anion, dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin aromatik.

2. Pembuatan ester, pada tabung reaksi II dihasilkan bau beraroma pisang dan larutan tidak bercampur. Karena amil alkohol memiliki gugusan karbon yang lebih banyak daripada etanol.

3. Aldehid dan keton mempunyai gugus fungsi karbonil. Aldehid gugus fungsi karbonilnya terletak di ujung, sedangkan keton gugus fungsi karbonilnya terletak di tengah.

4. Gugus fungsi karbonil pada aldehid yang terletak di ujung menyebabkan kereaktifannya lebih tinggi daripada keton. Sehingga aldehid mudah dioksidasi menjadi gugus karboksilat dengan pereaksi tollens yaitu AgNO3 dan NH4OH.

DAFTAR PUSTAKA

Brady, James. 1999 . Kimia Universitas Asas dan Struktur. Binarupa Aksara. Jakarta.

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga. Jakarta.

Pire, Stanley. 1988. Kimia Organik 1. ITB. Bandung

Respati. 1987. Pengantar Kimia Organik Jilid 1.Aksara Baru. Jakarta

Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta.

About these ads

15 thoughts on “ALKOHOL, FENOL, ALDEHID DAN KETON

  1. Halo, boleh saya tanya mengenai percobaan ini, KMnO4 dengan formalin, disini sama sekali tak tertera, reaksi apa yang terjadi antara KMnO4 dengan formalin, boleh saya tau lebih lengkap?

  2. thankyu yahhhhh…………………………….

    dah masukin laporannya

    laporan ni ngebantu banget buat Q N temen2

    salamkenal juga dari Q

    jgn lupa d app yach……………………………………..

  3. AssalamuAlaikum Mbak…
    aku kopi dikit yaa tentang fenol… buat bahan presentasi neeeh besokk..
    penjelasan tentang sikloheksanol dong mbak…
    sorry banyak maunya neeh hehehe….:-)
    salam kenal nhey dari chemistry LoVer… forever…

  4. aku mau minta izin nie… aku nyontek pembahasan laporan km… td cm dikit kok…hehehehehe

    makasi ya…

  5. kenapa ya, klu alkohol itu mesti dipanasin dlu bru warnanya keluar/ baru bereaksi, sedangkan fenol setlah ditambahkan reageannya langsung bereaksi??/

Berikan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s